La halogenación es una reacción química donde los halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo) se añaden a los hidrocarburos aromáticos, generando nuevos compuestos.
Este proceso es esencial en la química orgánica, permitiendo modificar las moléculas orgánicas al introducir átomos de halógeno.
Se puede realizar de diversas formas, como la halogenación radicalaria, electrofílica o nucleofílica, dependiendo del compuesto y las condiciones de reacción.
f. Quím. Acción de los halógenos sobre los hidrocarburos aromáticos que da lugar a la formación de compuestos de adición o de substitución en el núcleo o en la cadena lateral.
La halogenación es un proceso químico fundamental en la síntesis orgánica, ya que permite la introducción de átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo) en moléculas orgánicas.
Este proceso puede llevarse a cabo mediante diferentes mecanismos, como la halogenación radicalaria, la halogenación electrofílica y la halogenación nucleofílica, dependiendo del tipo de compuesto y las condiciones de reacción.
En la halogenación radicalaria, los radicales libres juegan un papel crucial. Este tipo de reacción es común en hidrocarburos alifáticos y se lleva a cabo generalmente bajo condiciones de luz ultravioleta o calor, que generan radicales libres a partir del halógeno molecular. Un ejemplo típico es la cloración del metano para producir clorometano.
La halogenación electrofílica es especialmente relevante en compuestos aromáticos, donde el anillo bencénico actúa como un nucleófilo que reacciona con un agente halogenante en presencia de un catalizador ácido, como el cloruro férrico (FeCl3). Este tipo de reacción conduce a la sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno en el anillo aromático.
Por otro lado, la halogenación nucleofílica implica la sustitución de un grupo saliente por un ion haluro. Este mecanismo es menos común, pero se encuentra en ciertas reacciones específicas, como la conversión de alcoholes a halogenuros de alquilo mediante el uso de reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2).
La importancia industrial y comercial de la halogenación es considerable, ya que muchos productos químicos esenciales, como disolventes, plásticos, medicamentos y pesticidas, se obtienen a través de este proceso. Además, los compuestos halogenados tienen aplicaciones diversas en áreas como la farmacología, la agricultura y los materiales avanzados.
