El término pillastrón se refiere a un aumento o forma aumentativa de la palabra pillastre, que en el lenguaje coloquial designa a una persona astuta o traviesa, similar a un pillo.
Este vocablo se utiliza en contextos familiares y puede evocar una imagen de alguien que actúa con picardía o deshonestidad.
Así, el pillastrón se convierte en una figura que combina la astucia con un toque de desfachatez.